化学実験全集内検索 / 「保護・脱保護反応」で検索した結果

• 保護・脱保護反応
  保護・脱保護反応 ヒドロキシル基の保護基Bn (ベンジル) TBS (t-ブチルジメチルシリル) THP (テトラヒドロピラニル) Tr (トリチル) 1,2-もしくは1,3-ジオールの保護基Acetonide (アセトニド) カルボキシル基の保護基Me (メチルエステル) tBu (t-ブチルエステル)　(未投稿) アミノ基の保護基Boc (ブトキシカルボニル)　(未投稿) Fmoc (フルオレニルメトキシカルボニル)　(未投稿) コラム位置選択的な保護　(未投稿)
• BnBr
  ...反応させる。詳しくは保護・脱保護反応＞Bn (ベンジル)へ。
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  ...応 付加・脱離反応 保護・脱保護反応 炭素鎖伸長反応 酸化・還元反応 金属カップリング反応 アニオンの反応 不斉反応 縮合反応 人名反応 単離精製 試薬・基質の精製 反応後の後処理 TLC カラムクロマトグラフィー　　　・HPLC　(未投稿) 濾過　(未投稿) 再結晶　(未投稿) 蒸留　(未投稿) 機器分析・構造解析 NMR MS IR　(未投稿) UV　(未投稿) 旋光度　(未投稿) 蛍光光度計　(未投稿) 融点　(未投稿) X線結晶構造解析　(未投稿) ESR　(未投稿) 事故・失敗危険な試薬　(未投稿) 危険な行為　(未投稿) 失敗　(未投稿) 論文執筆データ処理　(未投稿) 構造式描写ソフト　(未投稿) 英語表現　(未投稿) 化学用語解説 今日の訪問人数　　　 - 人 これまでの訪問人数　 - 人 昨日の訪問人数　　　 - 人 更新履歴 取得中で...
• TESCl
  ...せて用いる。詳しくは保護・脱保護反応＞TES (トリエチルシリル)　(未投稿)へ。
• THP (テトラヒドロピラニル)
  THP (テトラヒドロピラニル) 基 戻る 詳しい本　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Greene s PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS p.59 #ref error ：ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (THP01.png) 水酸基に対する保護基で，塩基や求核剤に対して安定。 酸を用いて簡単に外す事ができる手軽な保護基。 保護基の反応性 (◎：反応する　○：反応性がある　×：反応しない　△：特殊な反応をする) 酸 塩基 酸化 還元 求核剤 ヒドリド 熱 0.1 N HCl (pH 1) 0.1 N NaOH (pH 12) CrO3, Py H2, Pd RLi LA...
• THP (テトラヒドロピラニル) 基
  THP (テトラヒドロピラニル) 基 戻る Greene s PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS p.59 水酸基に対する保護基で，塩基や求核剤に対して安定。 酸を用いて簡単に外す事ができる手軽な保護基。 保護基の反応性 (◎：反応する　○：反応性がある　×：反応しない　△：特殊な反応をする) 酸 塩基 酸化 還元 求核剤 ヒドリド 熱 0.1 N HCl (pH 1) 0.1 N NaOH (pH 12) CrO3, Py H2, Pd RLi LAH 150 ℃ ◎ × × × × × × 実験プロトコル 保護 Brenady, K. F. et al. J. Org. Chem. 1979, 44, 1438. DHP, TsOH, CH2Cl2, 20 ℃, 1.5 h, 100% ...
• Birch還元
  Birch還元 戻る 詳しい本Strategic Applications Of Named Reactions In Organic Synthesis Background And Detailed Mechanics 250 Named Reactions p. #ref error ：ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (THP01.png) 　一電子還元反応。 　ベンゼン環やオレフィンなどのπ電子系に対して還元反応が起こる。 　特に有用なのはベンゼン環を有する保護基の脱保護反応であろう。 反応機構 　1電子付加によって生じたラジカルアニオンがプロトンを拾ってラジカルとなる。生じたラジカルがさらに1つ電子をもらい，アニオンを生じ，プロトンを拾う事で反応が終了する。 反応の特徴 ...
• TBS (t-ブチルジメチルシリル)
  TBS (t-ブチルジメチルシリル) 戻る 詳しい本Greene s PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS p.189 　水酸基に対するごく一般的な保護基。 シリル系の保護基の中では中ぐらいの立体障害を持ち，保護しやすく，外しやすい。 シリル系の保護基は，フッ素を用いた脱保護法によって容易に脱保護できる特徴がある。 TBS基は，強い酸性によって脱保護を受けることがあるので注意が必要である。 保護基の反応性 (◎：反応する　○：反応性がある　×：反応しない　△：特殊な反応をする) 酸 塩基 酸化 還元 求核剤 ヒドリド 熱 0.1 N HCl (pH 1) 0.1 N NaOH (pH 12) CrO3, Py H2, Pd RLi LAH 150 ℃ ◎ × × × ×...
• Me (メチルエステル)
  Me (メチルエステル) 戻る 詳しい本　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Greene s PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS p. #ref error ：ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (THP01.png) 　カルボキシル基に対する一般的な保護基で，カルボキシル基の一番のクセである酸性プロトンを封じる事ができる。 脱保護に強い塩基性条件を必要とし，その条件で他の官能基が分解を受ける可能性もあるため，手軽に脱保護できるとは言いがたい。 保護基の反応性 (◎：反応する　○：反応性がある　×：反応しない　△：特殊な反応をする) 酸 塩基 酸化 還元 求核剤 ヒドリド 熱 ...
• Bn (ベンジル)
  Bn (ベンジル) 戻る 詳しい本Greene s PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS p.102 　水酸基に対する保護基で，塩基や求核剤に対して安定。 酸や還元反応を用いて簡単に外す事ができる手軽な保護基。 　いくつかの全合成において，最終段階でのベンジル基の脱保護に失敗している。 一般には簡単にはずせるが，例外が知られているので注意が必要である。 　また，保護されるヒドロキシル基酸素のローンペアが配位能を保持する。 この点においてシリル系保護基と対照的である。 保護基の反応性 (◎：反応する　○：反応性がある　×：反応しない　△：特殊な反応をする) 酸 塩基 酸化 還元 求核剤 ヒドリド 熱 0.1 N HCl (pH 1) 0.1 N NaOH (pH 12) C...
• Tr (トリチル)
  Tr (トリチル) 基 戻る 詳しい本　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Greene s PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS p.152 水酸基に対する保護基で，塩基や求核剤に対して安定。 弱い酸を用いて簡単に外す事ができる手軽な保護基。 保護基の反応性 (◎：反応する　○：反応性がある　×：反応しない　△：特殊な反応をする) 酸 塩基 酸化 還元 求核剤 ヒドリド 熱 0.1 N HCl (pH 1) 0.1 N NaOH (pH 12) CrO3, Py H2, Pd RLi LAH 150 ℃ ◎ × ◎ × × × × 実験プロトコル ○保護 TrCl, DMAP, DMF, 25 ℃, ...
• テンプレート
  Bn (ベンジル) 戻る 詳しい本Greene s PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS p.102 #ref error ：ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (Bn.png) 　水酸基に対する保護基で，塩基や求核剤に対して安定。 酸や還元反応を用いて簡単に外す事ができる手軽な保護基。 　いくつかの全合成において，最終段階でのベンジル基の脱保護に失敗している。 一般には簡単にはずせるが，例外が知られているので注意が必要である。 #ref error ：ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (Bn01.png) 　また，保護されるヒドロキシル基酸素のローンペアが配位能を保持する。 この点においてシリ...
• Acetonide (アセトニド)
  Acetonide (アセトニド) 戻る 詳しい本Greene s PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS p.306 　アセタール系の保護基で，2つの水酸基を同時に保護できる橋架け型の保護基。 　アセタール系の保護基の特徴は，酸で簡単に外せると言う点である。 それはつまり酸に弱いと言う事を示しており，ほとんどの酸条件にもたない。 しかしながら，酸以外のほとんど全ての条件に耐えるという頑丈さが持ち味。 　アセトニド基の最大の特徴は，1,3-ジオールを保護した際に， ジオールの立体化学を決定できると言う点である。 この手法については，別項にて記載する。 保護基の反応性 (◎：反応する　○：反応性がある　×：反応しない　△：特殊な反応をする) 酸 塩基 酸化 還元 求核剤 ヒドリド 熱 0....
• 付加・脱離反応
  付加・脱離反応 Juliaカップリング反応　(未投稿)
• 酸に弱い物質
  酸に弱い物質 戻る 詳しい本　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 #ref error ：ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (THP01.png) 　酸性条件にした際に容易に分解を受ける化合物は，ヘテロ二重結合化合物である。この類の化合物は，プロトン化を受けてカチオン種を作り，求核攻撃を受けやすくなる。その結果，分解反応を引き起こす。 　また，ひとつの炭素に二つ以上のヘテロ原子が結合した構造も，プロトン化によってヘテロ二重結合カチオンを形成するために上記と同様不安定である。 酸に不安定な保護基の例 保護基の構造 名前 分解反応 カルバモイル 　 アリルアルコール 　 アセタール 　 Tips
• どの条件でエステル化するか
  どの条件でエステル化するか 戻る 詳しい本　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　XXXXXX #ref error ：ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (THP01.png) 　エステルの合成は、基本的にはごく簡単な反応である。 メチルエステル化 　メチルエステル化は、エステル化の中でもとりわけ重要な反応である。 なぜなら、メチルエステルはカルボン酸の最もよく用いられる保護基だからであり、 カルボン酸を保護したいと考えたらまずメチルエステルを考えるのである。 　メチルエステル化反応は、非常に簡便である。 　条件を選ぶ際に重要なのは、 酸・塩基条件 スケール である。 スケールが小さい...
• 置換反応
  置換反応 ヒドロキシル基ヒドロキシル基のハロゲン化 Mitsunobu反応　(未投稿) コラム立体障害による反応阻害　(未投稿)
• 不斉反応
  不斉反応 不斉アルドール反応
• 人名反応
  人名反応 　人名反応に付いてまとめた。
• 縮合反応
  縮合反応 エステル化反応H2SO4, ROH　(未投稿) R-X, K2CO3, CH3CN　(未投稿) TMSCHN2　(未投稿) 山口法　(未投稿) アミド化反応酸クロリド, Et3N　(未投稿) DCC, DMAP (, CSA)　(未投稿) WSC, DMAP　(未投稿) DMT-MM　(未投稿) HATU, HOBt　(未投稿) CDI　(未投稿) コラムどの条件でエステル化するか どの条件でアミド化するか　(未投稿)
• 合成反応の手順
  合成反応の手順 戻る ここでは，合成反応を行うのにあたって，その手順を説明する。 実験装置を組む 　実験装置を組む際には，反応系が禁水なのか，嫌気条件なのか等の注意点が存在する。 基質を秤り取る 　秤量もしくは風袋で計測する。 反応を行う 　一般的な手順を，当サイトにおける実験プロトコル記載法に従って示す。 　ナスフラスコ 　　　│ 　　　│←SM 　　　│←バー，窒素置換 　　　│←溶媒 　　　│←試薬 　　　│反応温度, 時間 　　　│ 　　　│←クエンチ用水溶液 　　　│ 　　　│Ext. (抽出溶媒) 　　　│wash. (brine) 　　　│dring (Na2SO4) 　　　│ 　　　│column 　　　↓ 　　目的物 　以上が一般的な実験手法である。ほとんど全ての反応がこの操作の応用である...
• 反応容器の選択
  反応容器の選択 戻る 　ここでは，合成反応における反応容器の選択について述べる。 反応容器の選択には，2つの要素がある。 容器の種類 　単純な反応ではナス型フラスコが濃縮などの扱いに便利である。 キャニュラーを使う，厳密な温度調節が必要である。などの場合には，口が二つ以上あるものを選択するとよい。 大まかには溶液の量でフラスコの種類を選択する。 溶液量 容器 100 mL 三口フラスコ二口フラスコ 口がたくさんあり，壁面を洗いながら溶媒を添加できるなど利点が多い。 1 mL～100 mL 精密合成 一般合成 枝つきフラスコ 横から試薬を添加できるため，キャニュラーなどの使用が可能である。 ナスフラスコ そのまま濃縮や蒸留等の諸操作に移ることが可能で扱いやすい。 1 mL～5 mL 試験管 条件検討などでたくさんの反応を同時...
• ヒドロキシル基　OH
  ヒドロキシル基　OH 戻る #ref error ：ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (OH.png) 　水酸基。 ここで述べる水酸基とは，OHの結合した炭素が1)sp3炭素であり，2)OH以外のヘテロ原子と結合していないものを言う。 ベンゼン環に結合したOHはフェノール，二重結合に直接結合したものはエノール，OHが結合した炭素がさらにOと結合しているものはヘミアセタール，Nはヘミアミナール，=Oであればカルボン酸である。 #ref error ：ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (OH03.png) 　反応性の高い活性なプロトンをもち，容易に脱プロトン化しアルコキシドとなる。 水酸基を修飾しようとする際には，このアルコキシドを用...
• 酸化・還元反応
  酸化・還元反応 酸化反応 アルコール→アルデヒドCollins酸化　(未投稿) Dess-Martin酸化　(未投稿) Jones酸化　(未投稿) PCC酸化　(未投稿) Swern酸化 TEMPO酸化 アルデヒド→カルボキシル亜塩素酸酸化　(未投稿) アルケン→エポキシドSharpless不斉酸化　(未投稿) アルケン→アルデヒド・アルデヒドオゾン酸化　(未投稿) 還元反応 カルボニル→アルコールCBS不斉還元　(未投稿) 芳香族の還元Birch還元
• アニオンの反応
  アニオンの反応 エノラート金属エノラートの発生　(未投稿) エノラートの反応　(未投稿) 有機金属化合物によるアルキル化エステルへのアルキル化　(未投稿)
• 反応後の後処理
  反応後の後処理 概要後処理の手順　(未投稿) ワークアップクエンチ　(未投稿) 分液精製　(未投稿) 脱水乾燥　(未投稿) 生成物の精製適した精製法の選択　(未投稿) 実験考察反応収支　(未投稿) 構造決定　(未投稿)
• 炭素鎖伸長反応
  炭素鎖伸長反応
• 反応のスケールアップ
  反応のスケールアップ 　少量スケールでの反応が収率良く進行し，その条件を用いていざ大量スケールの合成を行おうという場合，考慮すべきポイントがある。 示量的と示強的 　数値には，示量的なものと示強的なものがある。 　・示量的 　量を表す数値。体積や質量など，物質の量そのものに依存する数値。 　・示強的 　性質や強さを現す数値。温度や気圧など，物質の量に依存しない数値。 　この二つの数値をきっちりと区別し，示量的な数値のみ，スケールアップする事。基質の量を2倍にするならば，そのほか全ての示量的な数値も2倍にする。 示量的 示強的 スケールアップする スケールアップしない 化合物の質量 反応温度 溶液の体積 圧力 反応時間 スケールアップに付随する問題点 　スケールアップは，基本的に示量性数値をすべて等倍にすればよいのである。ところが，実際...
• 金属カップリング反応
  金属カップリング反応 アルキルーアルデヒドJuliaカップリング反応　(未投稿) コラム金属カップリング反応における問題点　(未投稿)
• アミノ基　NH2
  アミノ基　NH2 戻る #ref error ：ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (THP01.png) 　窒素原子と結合した炭素が全てsp3であり，その炭素に対してその他のヘテロ原子が結合していないものをアミンと呼ぶ。ベンゼン環に結合したアミンはアニリン，二重結合に結合したものはエナミン，結合炭素がOを持つものはアミナール，=Oをもつものはアミド，他にもグアニジンや複素環がある。 　カチオンになりやすい窒素原子の特徴から，一般に塩基性の官能基。 簡単にプロトン化を受けてアンモニウムになる。 　アルコールと同様に1級，2級，3級のアミンが存在する。混同しやすいのが，窒素に炭素が2つ結合したアミン (Et2NHのようなもの) を2級アミンとする呼称である。正確には，このようなアミンは第2アミンという。す...
• 編集記録/コメントログ
  今日はBirch還元。なかなか更新できないなぁ。 -- (たけふみ（管理人）) 2007-10-05 00 36 33 脱トリチルしたのでトリチル基。まだまだ。 -- (たけふみ（管理人）) 2007-10-11 01 02 27 保護基関連を書き加えた。徐々に徐々に充実させるぞ。 -- (たけふみ（管理人）) 2007-10-11 18 33 33 ちょっとはかどった。化合物各論を作った。 -- (たけふみ（管理人）) 2007-10-12 00 14 37 実験器具を図にしてみた。 -- (たけふみ（管理人）) 2007-10-23 00 51 27 最近は更新してないんですか？ 勿体無い･･･。 -- (客) 2008-11-26 18 32 12 IP化のとこなどとても参考になりました。是非とも更新してください...
• 編集記録
  編集記録 どのページを編集したのか，記録してください。 名前 コメント すべてのコメントを見る IP化のとこなどとても参考になりました。是非とも更新して...
• 低温条件
  低温条件 　合成反応を制御する際，温度の調節は重要である。 加温が反応の進行を促進するのに対して，冷却がもたらすのは， 選択性の向上と副反応の低減である。 また，反応速度の低下も引き起こすため，遅い反応では注意が必要である。 選択性の向上 　一般に，立体選択的な反応において望みのAと望みでないBが生成するとき，ある温度で収率がA Bで得られている場合に，反応温度を下げる事によってAの生成比が大きくなる。 副反応の低減 　室温で反応を行った際，目的の反応が十分進行しているにもかかわらず，望みでない反応も同時に起こっている様な場合，反応温度を下げる事によって望みでない副反応を抑えることができる場合がある。 過反応の制御 　エステルをアルデヒドに還元する場合において，反応温度を-78度に保つと，1段階目の反応で形成された錯体が安定に存在できる。そのため2度目の還...
• 実験の準備
  実験の準備 戻る ここでは，合成反応を行うのにあたって，実験前に考察すべき準備について述べる。 仕掛ける反応の種類を決定する 　合成反応のまず最初の手順は，仕掛ける反応を決める事である。 どのような官能基変換が行いたいのか，カップリング反応を行いたいのかを決める。 反応を決める際には，SciFinderが役立つ。 参考となる文献を準備する 　反応開発の研究でない限りは，これから行おうとする実験には必ず参考となる実験手順が存在する。つまり，過去に全く類似の反応例が存在しない反応をいきなり行うというのは無謀である。まずは，参考となる類似の実験例を探す。 科学論文 　論文には実験項が記載されている。したがって，類似の反応を探し当てたならば，その論文の実験項に従って実験を行うのが第一選択である。 実験化学講座 　化学実験のほとんど全てを網羅する実験書...
• 系内雰囲気の置換
  系内雰囲気の置換 戻る 　最も単純な反応では，反応容器内には空気が充満している。 この状態で反応をすると， 湿気によって反応剤が湿る。 酸素による酸化が起こる。 二酸化炭素によって系内が酸性に傾く。 これらの問題点が生じる可能性がある。 空気雰囲気で問題ない反応 湿気に弱い反応 酸素を嫌う反応 二酸化炭素に注意する反応 シリル化反応 金属反応全般 金属クロスカップリング 加水分解反応 窒素置換 　系内を窒素で置換する方法を示す。 実験手順 手順 図 解説 1 ゴム風船にゴム管をつないだ道具を作る。ゴム風船は内側に粉が付いている。これが系内に混入するのを防ぐため，表と裏をひっくり返して使う事。ゴム風船とゴム管をつなぐときには輪ゴムを使ってきつくとめる。このようにして作ったゴム風船に窒素を入れる。最初から入っている空気を追い出すため，窒素...
• 一般操作
  一般操作 　合成における一般操作について述べる。この項の文章を読めば，基本的な合成の実験操作が理解できる。 総論実験の準備 合成反応の手順 実験の考察 実験　反応反応容器の選択 物質の秤量 系内雰囲気の置換 試薬の添加 反応の追跡　(未投稿) 実験　ワークアップクエンチ　(未投稿) 分液操作　(未投稿) 脱水乾燥　(未投稿) 実験　反応後適した精製法の選択　(未投稿) 反応収支の考察　(未投稿) 構造決定　(未投稿) 条件設定反応のスケールアップ 低温条件 加熱条件　(未投稿) 禁水条件　(未投稿) 遮光条件　(未投稿) 不均一系の反応　(未投稿) 脱水縮合反応における脱水　(未投稿) 実験器具各論 器具の名前 図 反応容器 枝つきフラスコ　(未投稿) 試験管　(未投稿) ナス型フラスコ 三口フラスコ　(未投稿) 反応容器と組み合わせて使う器具 攪拌子　(...
• Swern酸化
  Swern酸化 戻る 詳しい本　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Strategic Applications Of Named Reactions In Organic Synthesis Background And Detailed Mechanics 250 Named Reactions p.59 #ref error ：ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (THP01.png) 　アルコールに対する酸化反応。 1級アルコールに対してはアルデヒドを，2級アルコールに対してはケトンを与える。 反応機構 反応の特徴 　用いる試薬が全て液体であることと，温和な条件で反応が進行する事が挙げられる。 短所とし...
• TEMPO酸化
  TEMPO酸化 戻る 詳しい本 #ref error ：ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (THP01.png) 　アルコールに対する酸化反応。 触媒量のTEMPOを共酸化剤として、二層系で反応を行う。 1級アルコールに対してはアルデヒドを，2級アルコールに対してはケトンを与える。 酸化剤として次亜塩素酸ナトリウム水溶液を用いることと、 分液操作のみで試薬由来の不純物を除くことができるため、大量合成に向いている。 反応機構 反応の特徴 　DMPを用いた酸化や、Swern酸化と比べ、試薬が非常に安価である。 反応終了後に分液操作のみで目的物を得られること、反応が速いこと、 官能基選択性が高いことなどから、非常に有用な反応である。 ただし、添加する試薬の種類が多いため、反応を仕込むのは面倒。 ...
• Py
  Pyridine 戻る 　［略］　Py 　［和名］ピリジン 　芳香族性アミン。低い塩基性と，他の物質を溶かす性質からトリエチルアミンと同様に溶媒として用いられる。 　ピリジンは求核性を持ち，求電子剤と反応して系内でピリジニウム塩を生じる。このピリジニウム塩は反応性が非常に高く，容易に求核置換反応を受ける。すなわち反応を触媒する求核触媒としての作用をもつ。 　ピリジンは酸をトラップしてピリジニウム塩として析出し，系内から離れる。そのため，反応によって酸が生じるような反応に対してピリジンを加える事で酸をトラップし，副反応を抑える事ができる。 物性 構造式 示性式 C5H5N 分子式 C5H5N 分子量 79.10 CAS No. 110-86-1 沸点 115.2 ℃ 融点 -41.6 ℃ 密度 0.98272 g/mL pK...
• ヒドロキシル基のハロゲン化
  ヒドロキシル基のハロゲン化 詳しい本　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　実験化学講座　13巻　炭化水素・ハロゲン化物 #ref error ：ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (THP01.png) 　ヒドロキシル基に対して行う置換反応。ヒドロキシル基はそのままでは脱離能が高くないため，トリフェニルホスフィンを用いて活性化させる。反応は収率良く進行する。 ハロゲン源 　ハロゲン源としては下記の化合物が用いられる。 導入したいハロゲン Cl Br I ハロゲン源 CCl4 CBr4 I2 反応機構 　トリフェニルホスフィンがトリフェニルホスフィンオキシドになろうとする力がドライビングフォースとなっている。 　トリフ...
• DMF
  N,N-Dimethylformamide (DMF) 戻る #ref error ：ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (THP01.png) 　［略］　DMF 　［和名］N,N-ジメチルホルムアミド 　汎用の非プロトン性極性溶媒。極性が非常に高く，様々な物質を溶解する優れた溶媒。しかし，沸点が高く減圧濃縮による留去が困難。水とも任意の割合で混じりあう。 　反応剤となることもある。 　反応性を有する溶媒であるため，条件によっては使用できない。 物性 構造式 示性式 Me2NCHO 分子式 C3H7ON 分子量 73.09 CAS No. 68-12-2 沸点 153 ℃ 融点 -61 ℃ 密度 0.944 g/mL Rf値 使われている反応 Vilsmaier反応　(未投...
• NaH
  Sodium hydride 戻る NaH 　［和名］水素化ナトリウム 　ソジウムハイドライドと呼ばれる事もある。 　構造式から一見してヒドリド源になるような印象を持つが，実際にはヒドリドを放出する能力はなく，塩基としての作用のみを持つ。 　吸湿性が高いため，鉱油(mineral oil)にまぶした状態(60%鉱油分散物：全体の60%の重量が水素化ナトリウム)で市販されている。鉱油分散物はべたべたした灰色の「おから」のような見た目をしているが，純粋なものは白色でさらさらの粉末状である。 物性 構造式 NaH 示性式 NaH 分子式 NaH 分子量 24.00 CAS No. 7646-69-7 融点 800 ℃ Rf値 鉱油がほとんどの溶媒系で1.0 実験法 入手 　60%鉱油分散物として市販されている。 精製 ...
• Me2C(OMe)2
  Acetone dimethylacetal 戻る 　［別名］2,2-Dimethoxypropane 　［和名］アセトンジメチルアセタール，2,2-ジメトキシプロパン 　アセトニド化試薬。 　弱い酸条件にさらすと，メタノールの脱離を伴ってオキソニウム種を生じる。このオキソニウム種にヒドロキシル基が反応する事でアセタール交換が起こり，アセトニド化が進行する。 　水との反応によってアセトンとメタノールに分解する。 物性 構造式 示性式 Me2C(OMe)2 分子式 C5H12O2 分子量 104.15 CAS No. 77-76-9 沸点 83 ℃ 密度 0.847 g/mL(25 ℃) 実験法 入手 　市販されている。 精製 　水と反応してメタノールとアセトンに分解している。 　アセトニド化反...
• カルボニル基　C=O
  カルボニル基　C=O 戻る #ref error ：ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (THP01.png) 　カルボニル基を持つ化合物は，カルボニル炭素に結合した原子によって反応性に差が生じる。 　カルボニル基は平面構造をとっており，酸素上の二つのローンペアは平面に対して垂直に配座している。 また，カルボニル基の炭素は正に分極しており，酸素原子は負に分極している。 その為，一般的な性質として，1)炭素原子が求核攻撃を受けやすい。2)酸素原子のローンペアがルイス塩基性を示す。が挙げられる。 　カルボニル炭素の両端が対象でない場合，カルボニル平面に対してRe面とSi面が生じる。Prelog即に従い優先順位をつけ，右回りならばRe面，左回りならSi面である。 また，カルボニル基の隣の炭素が不斉炭素である...
• 実験の考察
  実験の考察 戻る ここでは，合成反応を行った際，考察すべき点について述べる。 構造解析と構造決定 反応の収支と改善点の考察
• mCPBA
  m-Chloroperbenzoic acid (mCPBA) 戻る 　［別名］3-chloroperbenzoic acid 　［略］　mCPBA 　［和名］メタクロロ過安息香酸，3-クロロ過安息香酸 　強力な酸化剤。爆発性があるために注意を要する。 注意 　金属と反応して爆発するので，プラスチック製の薬さじで取ること。 市販のものは70%ほどの純度として売られており，爆発の危険性は少ないが十分に注意する。なお70%の残りはメタクロロ安息香酸である。 物性 構造式 示性式 ClC6H4CO3H 分子式 C7H5O3Cl 分子量 172.57 CAS No. 937-14-4 融点 69-71 ℃ Rf値 実験法 入手 　70%のものが市販されている。 精製 　再結晶による。再結晶において得られた純度の高いm...
• CH2Cl2
  Dichloromethane 戻る #ref error ：ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (THP01.png) 　［別名］Methylenechloride 　［和名］ジクロロメタン，塩化メチレン，メチレンクロリド，塩メチ，メチクロ 　汎用の非プロトン性溶媒。物質の溶解性が非常に高く，沸点も低いためによく用いられる溶媒。 　水よりも比重が大きいため，水との分配操作の際にはジクロロメタン層が下層になる。 　極性が中程度なのにも関わらず化合物を良く溶解するという特性は他にない特性である。ジクロロメタン中では，化合物の極性相互作用が顕著になる。すなわち，配位結合が強く現れるなどの作用がある。 　塩基に対して反応性を持つ。従って塩基性条件の反応には用いてはならない。 注意 　...
• 試薬の添加
  試薬の添加 戻る 　試薬を反応系内に加える際の方法について述べる。 固体の添加 　漏斗を用いて手早く加える。 液体の添加 全量を加えなければならない場合 　キャニュラートランスファーによる。 少量の物質の場合 　ストック溶液にして加える。 それ以外の場合 　シリンジで加える。 気体の添加 　雰囲気にするか，バブリングする。
• 微量物質
  微量物質 　微量物質の扱いは，大量スケールの実験での物質の扱いとは異なる留意点を持つ。 微量物質のポイントとして， ほんの少し別な物質が入っただけで汚れてしまう。 体積がほとんどない。 質量がほとんどない。 などが挙げられる。 これらの点に留意すべく，以下のノウハウを記す。 微量物質の定量 微量物質の分液操作　(未投稿) 微量物質の反応系への添加操作　(未投稿) 微量物質の真空乾燥　(未投稿)
• HCOOH
  Formic acid 戻る 　［和名］ギ酸 　最も低級のカルボン酸。弱い酸としての用途のほかに，反応剤として用いられる事もある。 物性 構造式 劇毒 劇物 危険物 第4類 示性式 HCO2H 分子式 CH2O2 分子量 46.03 CAS No. 64-48-6 沸点 100.75 ℃ 融点 8.40 ℃ 密度 1.2196 g/mL pKa 3.75 実験法 入手 　市販されている。 ESI-MSの増感剤として 　ESI-MSの増感剤として用いる場合がある。この場合は質量分析グレードの蟻酸を購入し，使用すべきである。
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