化学実験全集内検索 / 「Me2C(OMe)2」で検索した結果
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Me2C(OMe)2
... 構造式 示性式 Me2C(OMe)2 分子式 C5H12O2 分子量 104.15 CAS No. 77-76-9 沸点 83 ℃ 密度 0.847 g/mL(25 ℃) 実験法 入手 市販されている。 精製 水と反応してメタノールとアセトンに分解している。 アセトニド化反応において,大量のアセトンジメチルアセタールを用いる場合が多く,アセトンやメタノールが混じっていても大きな損失がないため,ほとんどは精製を必要としない。 精製する必要がある場合は,Vigreux管を用いて精密蒸留することで得る。
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Acetonide (アセトニド)
... ○保護 Me2C(OMe)2, PPTS (未投稿), acetone, rt, 1 h. ごく弱い酸性条件でアセトニド化が進行する。試薬が水と反応してアセトンとメタノールになるため,水が存在したとしても系内からどんどん除かれていく。従って,過度に水の混入を心配する必要はない。 弱い酸性 禁水 試薬 試薬 当量 1,3-ジオールSM 1.0 アセトンジメチルアセタール Me2C(OMe)2 excess ピリジニウムp-トルエンスルホナート PPTS (未投稿) cat. dry acetone 0.5 M 実験 ナスフラスコ │ │←SM │←バー, N2置換 │←dry acetone │←Me2C(OMe)2 │←PPTS (未投稿) │rt, 1 h ...
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CH2Cl2
Dichloromethane 戻る #ref error :ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (THP01.png) [別名]Methylenechloride [和名]ジクロロメタン,塩化メチレン,メチレンクロリド,塩メチ,メチクロ 汎用の非プロトン性溶媒。物質の溶解性が非常に高く,沸点も低いためによく用いられる溶媒。 水よりも比重が大きいため,水との分配操作の際にはジクロロメタン層が下層になる。 極性が中程度なのにも関わらず化合物を良く溶解するという特性は他にない特性である。ジクロロメタン中では,化合物の極性相互作用が顕著になる。すなわち,配位結合が強く現れるなどの作用がある。 塩基に対して反応性を持つ。従って塩基性条件の反応には用いてはならない。 注意 ...
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Swern酸化
Swern酸化 戻る 詳しい本 Strategic Applications Of Named Reactions In Organic Synthesis Background And Detailed Mechanics 250 Named Reactions p.59 #ref error :ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (THP01.png) アルコールに対する酸化反応。 1級アルコールに対してはアルデヒドを,2級アルコールに対してはケトンを与える。 反応機構 反応の特徴 用いる試薬が全て液体であることと,温和な条件で反応が進行する事が挙げられる。 短所とし...
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DMF
N,N-Dimethylformamide (DMF) 戻る #ref error :ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (THP01.png) [略] DMF [和名]N,N-ジメチルホルムアミド 汎用の非プロトン性極性溶媒。極性が非常に高く,様々な物質を溶解する優れた溶媒。しかし,沸点が高く減圧濃縮による留去が困難。水とも任意の割合で混じりあう。 反応剤となることもある。 反応性を有する溶媒であるため,条件によっては使用できない。 物性 構造式 示性式 Me2NCHO 分子式 C3H7ON 分子量 73.09 CAS No. 68-12-2 沸点 153 ℃ 融点 -61 ℃ 密度 0.944 g/mL Rf値 使われている反応 Vilsmaier反応 (未投...
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Me (メチルエステル)
Me (メチルエステル) 戻る 詳しい本 Greene s PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS p. #ref error :ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (THP01.png) カルボキシル基に対する一般的な保護基で,カルボキシル基の一番のクセである酸性プロトンを封じる事ができる。 脱保護に強い塩基性条件を必要とし,その条件で他の官能基が分解を受ける可能性もあるため,手軽に脱保護できるとは言いがたい。 保護基の反応性 (◎:反応する ○:反応性がある ×:反応しない △:特殊な反応をする) 酸 塩基 酸化 還元 求核剤 ヒドリド 熱 ...
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Birch還元
Birch還元 戻る 詳しい本Strategic Applications Of Named Reactions In Organic Synthesis Background And Detailed Mechanics 250 Named Reactions p. #ref error :ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (THP01.png) 一電子還元反応。 ベンゼン環やオレフィンなどのπ電子系に対して還元反応が起こる。 特に有用なのはベンゼン環を有する保護基の脱保護反応であろう。 反応機構 1電子付加によって生じたラジカルアニオンがプロトンを拾ってラジカルとなる。生じたラジカルがさらに1つ電子をもらい,アニオンを生じ,プロトンを拾う事で反応が終了する。 反応の特徴 ...
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化合物各論
化合物各論 化学は物質が全てである。ここでは,個々の化合物についての各論をまとめる。 記事を編集する際には,一つの化合物についてできる限り多くの名前で登録してもらいたい。 アルファベット順 [A] Acetone dimethylacetal [B] Benzenethiol Benzyl bromide BnBr α-Bromotluene [C] m-Chloroperbenzoic acid 3-Chloroperbenzoic acid Chlorotriethylsilane mCPBA [D] Dichloromethane Diethylether (未投稿) 2,2-Dimethoxypropane DMF N,N-Dimethylformamide [E] Ethanol (未投稿) Ethyl acetat...
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どの条件でエステル化するか
どの条件でエステル化するか 戻る 詳しい本 XXXXXX #ref error :ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (THP01.png) エステルの合成は、基本的にはごく簡単な反応である。 メチルエステル化 メチルエステル化は、エステル化の中でもとりわけ重要な反応である。 なぜなら、メチルエステルはカルボン酸の最もよく用いられる保護基だからであり、 カルボン酸を保護したいと考えたらまずメチルエステルを考えるのである。 メチルエステル化反応は、非常に簡便である。 条件を選ぶ際に重要なのは、 酸・塩基条件 スケール である。 スケールが小さい...
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ゲストブック/コメントログ
2000おめ -- (tuo) 2010-02-25 01 33 36 気になってたまにチェックしてました。ぜひ更新してください~♪応援してます! -- (ぴの) 2010-09-27 23 30 24 私も勿体無いと思っていました。頑張ってください! -- (通りすがり) 2010-10-07 12 01 57 ありがとうございます。少しずつ更新しようかなと思い始めました。よーし。 -- (たけふみ) 2010-10-07 19 00 14 近年は『研究室で役立つ有機実験のナビゲーター』、『研究室ですぐに使える 有機合成の定番レシピ』といった有用な書籍が出ていますが、それらでもまだまだかゆいところに手が届いていないのが実情です。従来研究室内での口伝えでしか得られなかった知識をWebに集積することはとても有意義なことだと思います。 -- ...
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ゲストブック
ゲストブック もし再開の要望や、記事を書きたいなどの要望がありましたら、 コメントを頂ければと思います。 はたして、化学のノウハウを集めたWikiにどれだけのニーズがあるのでしょうか・・・? 名前 コメント すべてのコメントを見る ...
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プラグイン/動画(Youtube)
動画(youtube) @wikiのwikiモードでは #video(動画のURL) と入力することで、動画を貼り付けることが出来ます。 詳しくはこちらをご覧ください。 =>http //atwiki.jp/guide/17_209_ja.html また動画のURLはYoutubeのURLをご利用ください。 =>http //www.youtube.com/ たとえば、#video(http //youtube.com/watch?v=kTV1CcS53JQ)と入力すると以下のように表示されます。
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プラグイン/コメント
コメントプラグイン @wikiのwikiモードでは #comment() と入力することでコメントフォームを簡単に作成することができます。 詳しくはこちらをご覧ください。 =>http //atwiki.jp/guide/17_60_ja.html たとえば、#comment() と入力すると以下のように表示されます。 名前 コメント
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ヒドロキシル基 OH
ヒドロキシル基 OH 戻る #ref error :ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (OH.png) 水酸基。 ここで述べる水酸基とは,OHの結合した炭素が1)sp3炭素であり,2)OH以外のヘテロ原子と結合していないものを言う。 ベンゼン環に結合したOHはフェノール,二重結合に直接結合したものはエノール,OHが結合した炭素がさらにOと結合しているものはヘミアセタール,Nはヘミアミナール,=Oであればカルボン酸である。 #ref error :ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (OH03.png) 反応性の高い活性なプロトンをもち,容易に脱プロトン化しアルコキシドとなる。 水酸基を修飾しようとする際には,このアルコキシドを用...
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プラグイン/ニュース
ニュース @wikiのwikiモードでは #news(興味のある単語) と入力することで、あるキーワードに関連するニュース一覧を表示することができます 詳しくはこちらをご覧ください。 =>http //atwiki.jp/guide/17_174_ja.html たとえば、#news(wiki)と入力すると以下のように表示されます。 【グランサガ】リセマラ当たりランキング - グランサガ攻略wiki - Gamerch(ゲーマチ) 【まおりゅう】八星之紋章交換のおすすめ交換キャラ - AppMedia(アップメディア) Among Us攻略Wiki【アマングアス・アモングアス】 - Gamerch(ゲーマチ) マニュアル作成に便利な「画像編集」機能を提供開始! - ナレッジ共有・社内wikiツール「NotePM」:時事ドットコム - 時事通信 マニ...
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THP (テトラヒドロピラニル) 基
THP (テトラヒドロピラニル) 基 戻る Greene s PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS p.59 水酸基に対する保護基で,塩基や求核剤に対して安定。 酸を用いて簡単に外す事ができる手軽な保護基。 保護基の反応性 (◎:反応する ○:反応性がある ×:反応しない △:特殊な反応をする) 酸 塩基 酸化 還元 求核剤 ヒドリド 熱 0.1 N HCl (pH 1) 0.1 N NaOH (pH 12) CrO3, Py H2, Pd RLi LAH 150 ℃ ◎ × × × × × × 実験プロトコル 保護 Brenady, K. F. et al. J. Org. Chem. 1979, 44, 1438. DHP, TsOH, CH2Cl2, 20 ℃, 1.5 h, 100% ...
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THP (テトラヒドロピラニル)
THP (テトラヒドロピラニル) 基 戻る 詳しい本 Greene s PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS p.59 #ref error :ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (THP01.png) 水酸基に対する保護基で,塩基や求核剤に対して安定。 酸を用いて簡単に外す事ができる手軽な保護基。 保護基の反応性 (◎:反応する ○:反応性がある ×:反応しない △:特殊な反応をする) 酸 塩基 酸化 還元 求核剤 ヒドリド 熱 0.1 N HCl (pH 1) 0.1 N NaOH (pH 12) CrO3, Py H2, Pd RLi LA...
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保護・脱保護反応
保護・脱保護反応 ヒドロキシル基の保護基Bn (ベンジル) TBS (t-ブチルジメチルシリル) THP (テトラヒドロピラニル) Tr (トリチル) 1,2-もしくは1,3-ジオールの保護基Acetonide (アセトニド) カルボキシル基の保護基Me (メチルエステル) tBu (t-ブチルエステル) (未投稿) アミノ基の保護基Boc (ブトキシカルボニル) (未投稿) Fmoc (フルオレニルメトキシカルボニル) (未投稿) コラム位置選択的な保護 (未投稿)
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Bn (ベンジル)
Bn (ベンジル) 戻る 詳しい本Greene s PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS p.102 水酸基に対する保護基で,塩基や求核剤に対して安定。 酸や還元反応を用いて簡単に外す事ができる手軽な保護基。 いくつかの全合成において,最終段階でのベンジル基の脱保護に失敗している。 一般には簡単にはずせるが,例外が知られているので注意が必要である。 また,保護されるヒドロキシル基酸素のローンペアが配位能を保持する。 この点においてシリル系保護基と対照的である。 保護基の反応性 (◎:反応する ○:反応性がある ×:反応しない △:特殊な反応をする) 酸 塩基 酸化 還元 求核剤 ヒドリド 熱 0.1 N HCl (pH 1) 0.1 N NaOH (pH 12) C...
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カルボニル基 C=O
カルボニル基 C=O 戻る #ref error :ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (THP01.png) カルボニル基を持つ化合物は,カルボニル炭素に結合した原子によって反応性に差が生じる。 カルボニル基は平面構造をとっており,酸素上の二つのローンペアは平面に対して垂直に配座している。 また,カルボニル基の炭素は正に分極しており,酸素原子は負に分極している。 その為,一般的な性質として,1)炭素原子が求核攻撃を受けやすい。2)酸素原子のローンペアがルイス塩基性を示す。が挙げられる。 カルボニル炭素の両端が対象でない場合,カルボニル平面に対してRe面とSi面が生じる。Prelog即に従い優先順位をつけ,右回りならばRe面,左回りならSi面である。 また,カルボニル基の隣の炭素が不斉炭素である...
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テンプレート
Bn (ベンジル) 戻る 詳しい本Greene s PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS p.102 #ref error :ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (Bn.png) 水酸基に対する保護基で,塩基や求核剤に対して安定。 酸や還元反応を用いて簡単に外す事ができる手軽な保護基。 いくつかの全合成において,最終段階でのベンジル基の脱保護に失敗している。 一般には簡単にはずせるが,例外が知られているので注意が必要である。 #ref error :ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (Bn01.png) また,保護されるヒドロキシル基酸素のローンペアが配位能を保持する。 この点においてシリ...
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縮合反応
縮合反応 エステル化反応H2SO4, ROH (未投稿) R-X, K2CO3, CH3CN (未投稿) TMSCHN2 (未投稿) 山口法 (未投稿) アミド化反応酸クロリド, Et3N (未投稿) DCC, DMAP (, CSA) (未投稿) WSC, DMAP (未投稿) DMT-MM (未投稿) HATU, HOBt (未投稿) CDI (未投稿) コラムどの条件でエステル化するか どの条件でアミド化するか (未投稿)
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Tr (トリチル)
Tr (トリチル) 基 戻る 詳しい本 Greene s PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS p.152 水酸基に対する保護基で,塩基や求核剤に対して安定。 弱い酸を用いて簡単に外す事ができる手軽な保護基。 保護基の反応性 (◎:反応する ○:反応性がある ×:反応しない △:特殊な反応をする) 酸 塩基 酸化 還元 求核剤 ヒドリド 熱 0.1 N HCl (pH 1) 0.1 N NaOH (pH 12) CrO3, Py H2, Pd RLi LAH 150 ℃ ◎ × ◎ × × × × 実験プロトコル ○保護 TrCl, DMAP, DMF, 25 ℃, ...
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TEMPO酸化
TEMPO酸化 戻る 詳しい本 #ref error :ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (THP01.png) アルコールに対する酸化反応。 触媒量のTEMPOを共酸化剤として、二層系で反応を行う。 1級アルコールに対してはアルデヒドを,2級アルコールに対してはケトンを与える。 酸化剤として次亜塩素酸ナトリウム水溶液を用いることと、 分液操作のみで試薬由来の不純物を除くことができるため、大量合成に向いている。 反応機構 反応の特徴 DMPを用いた酸化や、Swern酸化と比べ、試薬が非常に安価である。 反応終了後に分液操作のみで目的物を得られること、反応が速いこと、 官能基選択性が高いことなどから、非常に有用な反応である。 ただし、添加する試薬の種類が多いため、反応を仕込むのは面倒。 ...
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プラグイン
@wikiにはいくつかの便利なプラグインがあります。 アーカイブ コメント ニュース 動画(Youtube) 編集履歴 関連ブログ これ以外のプラグインについては@wikiガイドをご覧ください = http //atwiki.jp/guide/
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記事を書く際の注意
記事を書く際の注意 現在,記事の投稿は受けて付けておりません。もう少し,管理人が記事を充実させるのをお待ちください。 下記の項目に同意いただける方のみ,記事に加筆をしてください。 コンセプト それぞれの実験化学者が持っている実験のノウハウを集結し,痒いところに手が届く実験の手引きを作るということ。誰でも閲覧可能なwikiの形態を取ることで,学部4年生や他分野の科学者の様な実験初心者から,熟練した技術を持つ実験化学者まで,あらゆるニーズに応えられる様なwikiを作りたい。 分かりやすい内容であること コンセプトにあるように,実験初心者でも組み立てられるように,平素な表現で書いて下さい。この記事を見ただけで実験が組み立てられる。というレベルの記述をお願いします。 たくさんのコツを書き込む どんなにつまらないと思う内容でもかまいません。ノウハウの粋を集め...
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TBS (t-ブチルジメチルシリル)
TBS (t-ブチルジメチルシリル) 戻る 詳しい本Greene s PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS p.189 水酸基に対するごく一般的な保護基。 シリル系の保護基の中では中ぐらいの立体障害を持ち,保護しやすく,外しやすい。 シリル系の保護基は,フッ素を用いた脱保護法によって容易に脱保護できる特徴がある。 TBS基は,強い酸性によって脱保護を受けることがあるので注意が必要である。 保護基の反応性 (◎:反応する ○:反応性がある ×:反応しない △:特殊な反応をする) 酸 塩基 酸化 還元 求核剤 ヒドリド 熱 0.1 N HCl (pH 1) 0.1 N NaOH (pH 12) CrO3, Py H2, Pd RLi LAH 150 ℃ ◎ × × × ×...
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合成反応の手順
合成反応の手順 戻る ここでは,合成反応を行うのにあたって,その手順を説明する。 実験装置を組む 実験装置を組む際には,反応系が禁水なのか,嫌気条件なのか等の注意点が存在する。 基質を秤り取る 秤量もしくは風袋で計測する。 反応を行う 一般的な手順を,当サイトにおける実験プロトコル記載法に従って示す。 ナスフラスコ │ │←SM │←バー,窒素置換 │←溶媒 │←試薬 │反応温度, 時間 │ │←クエンチ用水溶液 │ │Ext. (抽出溶媒) │wash. (brine) │dring (Na2SO4) │ │column ↓ 目的物 以上が一般的な実験手法である。ほとんど全ての反応がこの操作の応用である...
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BnBr
Benzyl bromide 戻る [和名]ベンジルブロミド,ベンジルブロマイド,臭化ベンジル ベンジル化反応に用いられる試薬。揮発性で催涙性。 注意 催涙性がある。この試薬を用いた反応は専ら窒素雰囲気下で行われる。従って,ベンジルブロミドが大気中に揮発する事はない。しかし,カラム精製の段階や器具洗浄の際に蒸気が飛散し,実験室にいる人たちが涙を流す事になる。扱いに注意する事。 物性 構造式 示性式 BnBr 分子式 C7H7Br 分子量 171.03 CAS No. 100-39-0 沸点 198-199 ℃ 融点 -3--1 ℃ 密度 1.438 g/mL(25 ℃) Rf値 実験法 入手 市販。 ベンジル化反応 塩基と水酸基を作用させて生じたアルコキシド溶液に対してシリンジで滴下する。反応性が低い時...
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