季節:冬 ある日、主人公のもとに伯父から海外出張に行くから息子(3兄弟)を預かってくれという電話がかかってくる。主人公は断ろうとするが問答無用で電話を切られてしまう。 仕方無しに預かることになる。 暫くは主人公のもとでおとなしく3兄弟も暮らしていたが長男が何もしないのは申し訳ないと言い出す。 主人公、迷ったあげく長男は経理、次男は調理場、三男は主人公のお茶組みや軽い掃除を頼むことにする。 ☆(手伝ってるイベント絵) そんな雑用になれてきたある日、メイド喫茶1周年の記念イベントをやることにする。 内容は予算があまりないのでメイドと写真が取れる権利を商品にしたビンゴゲームや、メイドたちによるステージパフォーマンスなど。 ☆(初女装のイベント絵) イベント後日、いつものように3兄弟はまた主人公の手伝いをするが客に 「あの可愛いメイドは今日いないの?」(3兄弟のこと)など聞かれる。メイドの一人が 「今うちのHPの掲示板でもおお賑わいなんだから」的なこと言い、 主人公が店のHPを見てみるとそこには3兄弟の話題であふれかえっていた。(あのメイドは誰?など) 主人公はこれをみてだめもとで3兄弟にメイドとして働いてみないか? と持ちかける。すると長男はあっさり承諾。続く次男と三男も長男がやるなら・・・といって承諾する。 こうして3兄弟はメイド喫茶で女装して働くことになる。 3人もメイド生活(?)になんとかなれたころ、クリスマスが迫っていた。 一応働いてくれていることもあり、主人公は安いもの(お菓子の詰め合わせ)を それぞれにクリスマスプレゼントとして買ってあげることに。 分岐点で最初にプレゼントをあげるのは誰にするか決める。 このとき、最初にプレゼントをあげた人のルートになる。