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株式会社よしもとアール・アンド・シー

家族は母と2人の兄で、両親は小学校1年生の時に離婚した。
2001年『はねるのトびら』のレギュラーに選ばれる。番組内ではボケ役であり、相方の西野とともにリーダーシップを修得していることによりメンバーを指揮する機会が多い。
2003年2月から5月まで、ストレスによる病気で仕事を休養した。
休業がきっかけで、女性と交際し結婚。復帰の翌年（2004年4月）に、本人の浮気が原因で離婚をした[1]。
2006年3月下旬、蜂窩織炎、血管浮腫（世界的に症例が少なく、梶原が日本人で38人目）で入院。
女性週刊誌『女性セブン』（小学館）2007年4月12日発売号にて、2006年春から交際中の5歳年下の元読者モデルと2007年6月にも「できちゃった結婚」する見通しとスクープ報道される。スポーツ報知では同年6月19日までに婚姻届の提出を済ませたと報道されている。挙式・披露宴は6月23日に東京都内で行われた。
2007年6月20日放送分『はねるのトびら』「実録スケバン物語　虻川先輩の呼び出し」コーナーにおいて、結婚相手の女性とのプライベートキス写真を公開された上、馴れ初めの再現VTRの放送、そして花嫁自身がウェディングドレス姿で登場し全国ネットで生キスをするという大ドッキリを敢行された。
2007年、6年ぶりにM-1グランプリの決勝進出（結果は決勝3位）した際は、過度のプレッシャーから円形脱毛症になり、後頭部に脱毛ができたことがあった。
2007年10月9日に、第一子の男児が誕生し、2009年7月に第二子が誕生した。