ウレタン

みくもの素材。

俗にウレタンとは、カルボニル基を介してアミノ基とアルコール基が脱水縮合した化合物である。
カルバミン酸のエステルに相当し、カルバメートもしくはカルバマート(carbamate)とも呼ばれる。
2つの部分がウレタン構造を介して連結している場合、その部分をウレタン結合と呼ぶ。
また、カルバミン酸エチル(ethyl carbamate)やポリウレタン(ウレタン樹脂)も、慣用的にウレタンと呼ばれる。
ウレタン結合を含む物質は、通常、相当するイソシアネートとアルコールを反応させて合成する。

R-N=C=O + R'OH → R-NHC(=O)OR'

アミンに二炭酸エステルもしくはクロロギ酸エステルを作用させるとウレタンに変わる。
そのウレタンは酸などで容易に分解させ、元のアミンに戻すことができるため、この反応はアミノ基の保護のために利用される。

R-NH2 + R'OC(=O)OC(=O)OR' → R-NHC(=O)OR'
R-NH2 + ClC(=O)OR' → R-NHC(=O)OR'
R-NHC(=O)OR' + H2O + H+ → R-NH2 + CO2 + R'OH + H+

R'が tert-ブチル基の場合、-C(=O)OR' の部分は Boc と略される。この保護は酸で分解される。
R'がベンジル基の場合は Z、または Cbz と略され、加水素分解や酸で脱保護される。