| 2006年01月05日 | (2ch - 文具板) | FPSBにて、JapEn1stが話題に。 | |
| 2006年01月06日 | (2ch - 文具板) | ハピマテCVの企画が浮上。 | |
| 2006年01月12日 | (CV・PV) | 「日仏コラボレーションビデオ」が公開。 | |
| 2006年01月15日 | (2ch - 文具板) | 板移転の本格的な議論が始まる。 | |
| 2006年01月27日 | (2ch - 文具板) | JapEnの公開を毎年クリスマスの恒例行事にする事を住民が提案。 | |
| 2006年02月01日 | (JEB) | JEBにチェット機能が追加。 | |
| 2006年02月02日 | (2ch - 文具板) | JEBのロゴ考案にて、現在の「筆記体」のアイデアが出る。 | |
| 2006年02月25日 | (JEB) | UKPSとのコラボレーション企画が浮上。 | |
| 2006年02月26日 | (HP) | 「雑談掲示板＠ペン回し -28112-」が開設。 | |
| 2006年03月05日 | (TV) | bonkura氏が「くちこみぃ！？」に出演。 | |
| 2006年03月10日 | (2ch - 文具板) | 次スレ以降を曲芸に移転するか議論。 | |
| 2006年03月12日 | (2ch - 曲芸) | 一部の文具板の住民が曲芸に移転。 | |
| 2006年04月11日 | (JEB) | JEBロゴ投票開始。 | |
| 2006年04月15日 | (CV) | ペン回しの惑星4th TPOPS+PenZoneが公開。 | |
| 2006年04月24日 | (TV) | DaReKa氏が「ガレッジワザーランド」に出演。 | |
| 2006年05月--日 | (メディア) | レッドウルフとAvexからメディア進出を打診。Crasher氏が代表に。 | |
| 2006年05月13日 | (HP) | JEBのフォーラムと酷似したフォーラム「LPPSC」が開設。 | |
| 2006年05月14日 | (CV) | 「PSN2nd」が公開。 | |
| 2006年06月--日 | (2ch - 文具板) | Youtubeに拾いをうｐする「bungunohito」チャンネルが開設。 | |
| 2006年06月25日 | (TV) | RYO氏が「スタぴか！」に出演(2週連続)。 | |
| 2006年07月26日 | (CV) | 「研究室PV1st」が公開。 | |
| 2006年08月--日 | (その他) | 惑星組(DaReKa、aaaa、bAKa)が、受験勉強のために休止宣言。 | |
| 2006年08月06日 | (オフ) | 東京オフ2ndが開催。 | |
| 2006年08月18日 | (CV) | 「PSN3rd」が公開。 | |
| 2006年09月03日 | (2ch - 文具板) | Youtubeに拾いをうｐしていた「bungunohito」チャンネルが閉鎖。 | |
| (したらば) | 本スレ機能(文具板)が、したらばに移転。 | ||
| 2006年09月11日 | (JEB) | JEBにて階級導入の議論が始まる。 | |
| 2006年09月22日 | (HP) | いちごだいふく氏の「ペン回し開発所」が閉鎖。 | |
| 2006年10月23日 | (JEB) | 第1回紅白ペン回し合戦が企画される。年を跨いでの投票となった。 | |
| 2006年11月09日 | (JEB) | 接続障害で、JEBに繋がらなくなる事案が発生。 | |
| 2006年12月05日 | (JEB) | JEBにチャット機能(2代目)が追加。 | |
| 2006年12月25日 | (CV) | 「JapEn2nd」が公開。 | |
| 2006年12月31日 | (JEB) | 回し始め企画が始まる。 |
