2014年5月度の月間グランプリはこの曲でした！
「その日がきたら」 ハルカトミユキ
#ref error ：画像を取得できませんでした。しばらく時間を置いてから再度お試しください。
89年生まれの2人組フォークロックユニット、ハルカトミユキが 「Vanilla」、「ドライアイス」に続く3度目のランクインを果たし、見事グランプリに輝きました。 4月度に引き続き、平成生まれのアーティストのグランプリとなりました。
JD時代からの常連aikoも前作に引き続きの2位と好位置に付けています。
2014年5月度のBEST20は！
| RANK | タイトル | アーティスト | ポイント | 試聴 |
| 1 | その日がきたら | ハルカトミユキ | 40 | 試聴 |
| 2 | 明日の歌 | aiko | 36 | 試聴 |
| 3 | スタートライン | 入日茜 | 32.1 | 試聴 |
| 4 | In Silence | piana | 32 | 試聴 |
| 4 | サヨナラ嘘ツキ | みみめめMIMI | 32 | 試聴 |
| 6 | 太陽と花 | 高橋優 | 31.2 | 試聴 |
| 7 | MURASAKI | KEYTALK | 31.1 | 試聴 |
| 8 | Colourful | NIKIIE | 30 | 試聴 |
| 9 | こっちを向いてよ | WEAVER | 22.1 | 試聴 |
| 10 | reconnect | grassbird | 22 | 試聴 |
| 11 | Rising Hope | LiSA | 21 | 試聴 |
| 12 | 美少女 | 吉澤嘉代子 | 19.1 | 試聴 |
| 13 | 恋のマシンガン | 東京カランコロン | 19 | 試聴 |
| 14 | アストライド | スガシカオ | 18 | 試聴 |
| 15 | ぼくのお日さま | ハンバート ハンバート | 17 | 試聴 |
| 15 | ネオンライト | HOLIDAYS OF SEVENTEEN | 17 | 試聴 |
| 17 | 虹のかけら | 昆夏美 | 16 | 試聴 |
| 18 | メシア | Lyu:Lyu | 15 | 試聴 |
| 19 | 台湾フォーチュン | バックドロップシンデレラ | 14.1 | 試聴 |
| 20 | あなたとふたり | あじあん＊たむ | 13.2 | 試聴 |
