| 2007年11月17日 |
カオスドラマ誕生 |
| 2009年10月2日 |
カオスドラマwiki誕生 |
| 2010年1月13日 |
wiki内の掲示板で特別ドラマが発生（メイドとゴスロリと私達） |
| 2010年2月9日 |
カオスドラマwikiにてトップ絵を試行 |
| 2010年6月8日 |
カオスドラマの管理権限が移行 管理人がくぼみからカオスに |
| 2010年6月12日 |
ルールを大きく変更 |
| 2010年7月7日 |
wiki内にて煩々。新聞刊行開始 |
| 2010年8月7日 |
カオスドラマwiki10万HIT突破 |
| 2010年11月23日 |
ブロックがカオスドラマの副管理人に就く |
| 2011年3月11日 |
東北にて巨大地震発生。不明者が8人居るという事で急遽ハヤテが生存確認スレを立てる、その後全員の生存を確認 |
| 2011年3月29日21時53分51秒 |
カオスドラマ 1000000ログ達成 |
| 2011年4月10日 |
アップローダー不具合により殆どのアイコンにバッテン印がつく事件が発生（アップ狼堕亜） |
| 2011年4月17日 |
スプレッターによりチャット戦争が起こる |
| 2011年6月15日 |
カオスドラマwikiの管理権限が移行 煩からカオスに |
| 2011年12月08日 |
よっちゃんが自演のみで140ログを制覇 |
| 2015年12月4日 |
カオスドラマ民によるスマブラ大会が開催 |
| 2017年11月17日 |
カオスドラマ10周年 突破 |
| 2018年6月？日 |
カオスドラマwikiの管理権限が一時移行 カオスからながつきに |
| 2018年12月26日 |
謎の宣告"Count Dawn"開始 |
| 2019年1月1日 |
黒い羊とわんぶれらにより『CHAOS DRIVE』が誕生 |
| 2019年1月27日 |
カオスドラマ大型アップデート第一弾開始 |
| 2019年4月26日 |
劇場版カオスドラマ 混沌ジェネレーションズ"FOREVER" 上映 |
| 2019年5月1日 |
元号が「平成」から「令和」になる |
| 2019年7月3日 |
カオスドラマ大型アップデート第二弾開始 |
