どの条件でエステル化するかの編集履歴ソース - 化学実験全集

どの条件でエステル化するか - (2010/10/07 (木) 19:14:16) のソース

*どの条件でエステル化するか
#right(){[[戻る>縮合反応]]}
|BGCOLOR(#dddddd):&color(#8888ff){&bold(){詳しい本}}　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　XXXXXX|
#center(){&ref(THP01.png)}

　エステルの合成は、基本的にはごく簡単な反応である。

-メチルエステル化




&anchor(0)
**Tips
-[[Swern酸化を行ったところ，副生成物が得られた。>Swern酸化#1]]
-[[Swern酸化を行ったところ，α-位のラセミ化がおきた。>Swern酸化#2]]

&anchor(1)
|BGCOLOR(#ddffdd):&bold(){問題}　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Swern酸化を行ったところ，副生成物が得られた。|
|BGCOLOR(#ffffff):&bold(){回答}　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　副生成物として，methyltiomethyl体や-chloroketone が考えられる．副反応を抑えるため，DMSOをジクロロメタン溶液にして加える．|

-概要
　

-原因
　反応剤であるDMSOが系内で凍ったため，methyltiomethyl化が進行した．
Swern酸化は通常 -78℃で行われる．反応剤であるDMSOは，融点が16-19℃であるため，そのまま加えると反応系内で固体になってしまう．固体のDMSOは表面のみでしかoxalylchlorideと反応しないために，反応系内に未反応のoxalylchloride が残存．結果，反応系内が酸性に傾き，副反応であるmethylthiomethyl化が進行した．


-解決法
　DMSOを加える際，等容積のジクロロメタンと混合し，ジクロロメタン溶液として加えれば固化しない．
　
#right(){[[上へ>Swern酸化#0]]}
&anchor(2)
|BGCOLOR(#ddffdd):&bold(){問題}　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Swern酸化を行ったところ，α-位のラセミ化がおきた。|
|BGCOLOR(#ffffff):&bold(){回答}　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Hunig塩基を用いると改善される事がある。|

-概要
　

-原因
　

-解決法

　
#right(){[[上へ>Swern酸化#0]]}

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