| 【レギュラー】 | |||
| 登場人物 | 出演俳優 | 登場話 | |
| 左翔太郎 | （仮面ライダーWに変身するこの物語の主人公 自称ハードボイルドの私立探偵） | 桐山漣 | 第1話～ |
| フィリップ | （仮面ライダーWに変身するこの物語の主人公 翔太郎と同じ探偵で脳内図書館を持つ） | 菅田将暉 | |
| 鳴海亜樹子 | （鳴海探偵事務所の所長 翔太郎とフィリップのコンビのツッコミ役） | 山本ひかる | |
| 刃野幹夫 | （風都署の刑事 ドーパントの事件を追う） | なだぎ武 | |
| 真倉俊 | （風都署の刑事 刃野の後輩） | 中川真吾 | |
| ウォッチャマン | （風都で活動している情報屋 風都イレギュラーズ） | なすび | 第2話～ |
| 園咲琉兵衛 | （風都を影で操る一族 ファミリーのゴッドファーザー） | 寺田農 | 第1話～ |
| 園咲冴子 | （琉兵衛の娘、長女 ディガル・コーポレーション社長） | 生井亜実 | |
| 園咲若菜 | （琉兵衛の娘、次女） | 飛鳥凛 | |
| ミック | （園咲琉兵衛のペットの猫） | ブリちゃん | |
| 須藤霧彦 | （トップセールスを記録したガイアメモリの売人 園咲冴子の婚約者） | 君沢ユウキ | 第2話～ |
| 鳴海荘吉 | （翔太郎の探偵の師匠 亜樹子の父） | 俳優不明 | 第1話 |
| ナレーション | （次回予告 番組宣伝） | 立木文彦 | 第1話～ |
| ガイアメモリの声 | （ガイアメモリの地球（ほし）の声ガイアウィスパー マキシマムドライブの音声） | ||
| マグマメモリの声 | （マグマメモリのガイアウィスパー） | 第1話 | |
| ティーレックスメモリの声 | （ティーレックスメモリのガイアウィスパー） | 第2話 | |
| 【ゲスト】 | |||
| 登場人物 | 出演俳優 | 登場話 | |
| 津村真里奈 | （翔太郎の幼馴染 今回の事件の依頼人） | 山内明日 | 第1話、第2話 |
| 戸川陽介 | （依頼人、津村真里奈の恋人 行方不明） | YOH | |
| 左翔太郎 （幼少期） | （翔太郎の幼少の頃） | 嘉数一星 | 第2話 |
| 津村真里奈 （幼少期） | （真里奈の幼少の頃） | 八木瑛美莉 | |
| 富豪の男 | （トップセールスマンの須藤霧彦からガイアメモリを購入した富豪） | 唐沢民賢 | |
| 外人ウエイトレス | （ウォッチャマンが撮影していたカフェのウエイトレス） | ジェリー・テラーソン | |
| 【声の出演 ゲスト】 | |||
| 登場人物 | 出演声優 | 登場話 | |
| スミロドン・ドーパントの声 | （スミロドン・ドーパントの声 変身者不明） | 高戸靖広 | 第2話 |
| ニュースの声 | （ラジオのアナウンサー） | 飯島肇 | |
