ニトロベンゼンとアニリン

ベンゼン→ニトロベンゼン

ベンゼンに混酸を入れるとニトロベンゼンになる。

ニトロベンゼン→アニリン

(1)ニトロベンゼンにスズ(固)と過剰の濃塩酸を入れる。
ちょうど適量入れた場合は以下の反応になる。


これを一つにまとめると、

いま、過剰の濃塩酸を用いるので、

(2)次に水酸化ナトリウムを入れると次の２反応がおきる。

(3)(2)の反応が終点を迎えた後にさらに水酸化ナトリウムを入れると白濁する。

(4)以上より、水溶液中にはととが溶けているので、
ジエチルエーテルを加えると、エーテル層と水層に分離し、
下層である水層に塩は溶け、
上層であるエーテル層には溶ける。
よって、エーテル層のみを取り出してドラフト内で蒸発させるとアニリンが得られる。

アニリンの反応

希硫酸溶液中でアニリンと亜硝酸ナトリウムを反応させると、ベンゼンジアゾニウムが生成される。

不安定な物質なので、温度が上がると加水分解してフェノールが生成する。