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ヒドロキシル基　OH - (2007/09/14 (金) 16:06:37) の最新版との変更点

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*ヒドロキシル基　OH
#right(){[[戻る>官能基の特性]]}
#center(){&ref(OH.png)}

　水酸基。
ここで述べる水酸基とは，OHの結合した炭素が1)sp3炭素であり，2)OH以外のヘテロ原子と結合していないものを言う。
#center(){&ref(OH02.png)}
ベンゼン環に結合したOHはフェノール，二重結合に直接結合したものはエノール，OHが結合した炭素がさらにOと結合しているものはヘミアセタール，Nはヘミアミナール，=0であればカルボン酸である。

　反応性の高い活性なプロトンをもち，容易に脱プロトン化しアルコキシドとなる。
水酸基を修飾しようとする際には，このアルコキシドを用いて求核置換反応を行うのが一般的である。また，アルコキシドにならない状態でも十分に求核性を持つ。

　極性が高い官能基で，保護すると一気に極性が下がる。

　3級のアルコールは1,2級のアルコールとは全く特性が異なり，もはや水酸基としての特性を持たないといっても過言ではない。
一般に水酸基OHの1H-NMRはブロードニングしたシグナルを与えるが，3級の水酸基においては非常にシャープなシグナルを与える。このことから，3級の水酸基のプロトンが交換する速度は非常に遅く，低級のアルコールとは反応性が異なる事が予想される。


-性質
|CENTER:性質|CENTER:1級|CENTER:2級|CENTER:3級|
|CENTER:pKa|CENTER:15|CENTER:|CENTER:18|
|CENTER:1H-NMR OH|CENTER:1-4ppm|CENTER:1-4ppm|CENTER:1-4ppm シャープ|
|CENTER:1H-NMR 付け根|CENTER:3.5ppm|CENTER:3.7ppm|CENTER:-|
|CENTER:備考|CENTER:|CENTER:|CENTER:立体障害のため反応性低|


**Tips


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*ヒドロキシル基　OH
#right(){[[戻る>官能基の特性]]}
#center(){&ref(OH.png)}

　水酸基。
ここで述べる水酸基とは，OHの結合した炭素が1)sp3炭素であり，2)OH以外のヘテロ原子と結合していないものを言う。

#center(){&ref(alcohol.png)}

ベンゼン環に結合したOHはフェノール，二重結合に直接結合したものはエノール，OHが結合した炭素がさらにOと結合しているものはヘミアセタール，Nはヘミアミナール，=Oであればカルボン酸である。

#center(){&ref(OH03.png)}

　反応性の高い活性なプロトンをもち，容易に脱プロトン化しアルコキシドとなる。
水酸基を修飾しようとする際には，このアルコキシドを用いて求核置換反応を行うのが一般的である。また，アルコキシドにならない状態でも十分に求核性を持つ。

　極性が高い官能基で，保護すると一気に極性が下がる。

#center(){&ref(OH04.png)}

　3級のアルコールは1,2級のアルコールとは全く特性が異なり，もはや水酸基としての特性を持たないといっても過言ではない。
一般に水酸基OHの1H-NMRはブロードニングしたシグナルを与えるが，3級の水酸基においては非常にシャープなシグナルを与える。このことから，3級の水酸基のプロトンが交換する速度は非常に遅く，低級のアルコールとは反応性が異なる事が予想される。


-性質
|CENTER:性質|CENTER:1級|CENTER:2級|CENTER:3級|
|CENTER:pKa|CENTER:15|CENTER:|CENTER:18|
|CENTER:1H-NMR OH|CENTER:1-4ppm|CENTER:1-4ppm|CENTER:1-4ppm シャープ|
|CENTER:1H-NMR 付け根|CENTER:3.5ppm|CENTER:3.7ppm|CENTER:-|
|CENTER:備考|CENTER:|CENTER:|CENTER:立体障害のため反応性低|


**Tips


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