ヒドロキシル基 OH - 化学実験全集

ヒドロキシル基　OH

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　水酸基。
ここで述べる水酸基とは，OHの結合した炭素が1)sp3炭素であり，2)OH以外のヘテロ原子と結合していないものを言う。

ベンゼン環に結合したOHはフェノール，二重結合に直接結合したものはエノール，OHが結合した炭素がさらにOと結合しているものはヘミアセタール，Nはヘミアミナール，=Oであればカルボン酸である。

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　反応性の高い活性なプロトンをもち，容易に脱プロトン化しアルコキシドとなる。
水酸基を修飾しようとする際には，このアルコキシドを用いて求核置換反応を行うのが一般的である。また，アルコキシドにならない状態でも十分に求核性を持つ。

　極性が高い官能基で，保護すると一気に極性が下がる。

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　3級のアルコールは1,2級のアルコールとは全く特性が異なり，もはや水酸基としての特性を持たないといっても過言ではない。
一般に水酸基OHの1H-NMRはブロードニングしたシグナルを与えるが，3級の水酸基においては非常にシャープなシグナルを与える。このことから，3級の水酸基のプロトンが交換する速度は非常に遅く，低級のアルコールとは反応性が異なる事が予想される。

• 性質

性質	1級	2級	3級
pKa	15		18
1H-NMR OH	1-4ppm	1-4ppm	1-4ppm シャープ
1H-NMR 付け根	3.5ppm	3.7ppm	-
備考			立体障害のため反応性低

Tips

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