| 月日 | 区分 | 地域 | 名称 | 参加人数 | 備考 |
| 2/20 | オープン | 中部 | 堀江亮次杯FINAL | 66 | |
| 2/20 | オープン | 東北 | R・YOU杯 | 40 | |
| 2/21 | オープン | 東北 | 北王 | 36 | |
| 2/28 | オープン | 関東 | 第8回一橋オープン | 92 | |
| 2/28 | オープン | 中国 | 第2回松江オープン | 46 | |
| 3/6 | オープン | 関東 | 第3回早稲田オープン | 120 | |
| 3/7 | オープン | 関東 | Prom’99 East | 100 | |
| 3/13 | オープン | 関西 | ネオダダイスト杯 | 71 | |
| 3/21 | オープン | 関西 | Prom’99 West | 47 | |
| 3/21 | オープン | 関東 | 第1回GTO・1日目 | ||
| 3/22 | オープン | 関東 | 第1回GTO・2日目 | ||
| 3/27 | オープン | 関東 | 第2回花と蛇カップEAST | 44 | |
| 3/28 | 同人 | 『QUIZ WORLD』5号上 | |||
| 3/29 | 学生 | 関東 | 第1回1年生オブザイヤー | 25 | |
| 5月 | テレビ | 『iQバトル! 20世紀』(フジテレビ721)放送開始 | |||
| 5/8 | オープン | 関西 | 勝抜杯 | 61 | |
| 5/9 | 限定 | 関東 | Stream 1999 | 101 | 要件：自分が学生だと思う人 |
| 5/16 | オープン | 関東 | 第14回クイズフェスティバル | 92 | |
| 5/22 | オープン | 関東 | 第7回明大オープン | 241 | |
| 6月 | 学生 | 関東 | 学連新人戦 | ||
| 6/5 | 学生 | 関西 | 第5回クイズワールドユースカップ | 39 | |
| 6/26～27 | その他 | 関東 | 第2回 みな参ツアーウルトラクイズ | 17 | |
| 7/17 | 限定 | 関東 | 第4回女だらけのクイズ大会 | 47 | 要件：女性 |
| 7/24 | オープン | 中国 | 「草」カップ | 45 | |
| 7/25 | 高校生 | 関東 | 第8回高校生オープン | 43 | |
| 7/31 | カルト | 関東 | 第2回キン肉マンオープン | 23 | |
| 8月 | イベント | 『第5回ウルトラクイズinてんえい』開催 | |||
| 8/14 | オープン | 関東 | 第2回アメリカ横断ウルトラクイズLIVE | 175 | |
| 8/21 | オープン | 中部 | デラウエア・チャンピオンシップ | 98 | |
| 9/3 | テレビ | 『第19回高校生クイズ』放送 | |||
| 9/18 | オープン | 関西 | 第2回モンキーズカップ | 72 | |
| 10/10 | カルト | 関東 | 第1回プロ野球オープン | 46 | |
| 10/16 | オープン | 東北 | 第6回東北オープン・クイズ大会 | 71 | |
| 10/17 | オープン | 東北 | 第6回東北クイズ大王決定戦 | 77 | |
| 10/23 | オープン | 関西 | 第4回久保隆二杯 | 135 | |
| 10/24 | カルト | 関西 | 精華杯～史上最強の日本史王決定戦～ | 31 | |
| 11/6 | オープン | 関東 | 第8回法政オープン | 116 | |
| 11/20 | オープン | 関東 | 第1回イージオスカップ | 125 | |
| 11/23 | オープン | 関東 | 第志回クイズ関東指オープン | 110 | |
| 12/11 | 学生 | 関東 | Man of the Year 1999 | 209 | 年間最多動員 |
