Tr (トリチル) - 化学実験全集

Tr (トリチル) 基

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詳しい本　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Greene's PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS p.152

水酸基に対する保護基で，塩基や求核剤に対して安定。
弱い酸を用いて簡単に外す事ができる手軽な保護基。

• 保護基の反応性 (◎：反応する　○：反応性がある　×：反応しない　△：特殊な反応をする)

酸	塩基	酸化	還元	求核剤	ヒドリド	熱
0.1 N HCl (pH 1)	0.1 N NaOH (pH 12)	CrO3, Py	H2, Pd	RLi	LAH	150 ℃
◎	×	◎	×	×	×	×

実験プロトコル

○保護

TrCl, DMAP, DMF, 25 ℃, 12 h.

弱い酸性

禁水

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• 試薬

試薬	当量
アルコールSM	1.0
トリチルクロリド TrCl	1.1
ジメチルアミノピリジン　DMAP	0.1
dry DMF	0.5 M

• 実験

　ナスフラスコ
　　　│
　　　│←SM
　　　│←バー
　　　│←dry DMF
　　　│←DMAP
　　　│←TrCl
　　　│25 ℃, 12 h
　　　│
　　　│←sat. NaHCO3 aq.
　　　│
　　　│Ext. (EtOAc×3)
　　　│Wash. (brine)
　　　│Dring (Na2SO4)
　　　│Conc.
　　　│
　　　│Column
　　　↓
　トリチルエーテル

○脱保護

HCOOH, Et2O, rt, 15 min.

弱い酸性

• 試薬

試薬	当量
トリチルエーテルSM	1.00
ギ酸 HCOOH	excess
dry Et2O	0.5 M

• 実験

　ナスフラスコ
　　　│
　　　│←SM
　　　│←バー
　　　│←dry Et2O
　　　│←HCOOH
　　　│rt, 15 min
　　　↓
　sat. NaHCO3 aq. at 0 ℃
　　　│
　　　│Ext. (Et2O)
　　　│Wash. (sat. NaHCO3 aq., brine)
　　　│Dring (Na2SO4)
　　　│Conc.
　　　│
　　　│Column
　　　↓
　アルコール

Tips

• 　

問題

回答

• 概要

• 原因

• 解決法

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