小笠原杯2歳ステークス(おがさわらはいにさいステークス、英称：Ogasawara Hai Nisai Stakes)は日本中央競馬会（JRA）が南硫黄競馬場の芝1400ｍで施行する中央競馬の重賞競走（G2）である。
正賞は東京都小笠原支庁賞。
概要
元々沖ノ鳥航空杯フューチャーステークスと南硫黄ジュヴェナイルフィリーズの前哨戦として位置付けられていたが、2025年に開催日程が変更され、現在では事実上2歳スプリント王を決めるレースとなっている。
外国産馬は1989年、地方競馬所属馬は1995年からそれぞれ出走可能になり、2010年からは外国馬も出走可能な国際競走となった。
競争条件
以下の内容は、2025年現在のもの。
出走資格：サラ系2歳
- JRA所属馬（外国産馬含む、未出走馬及び未勝利馬は除く）
- 地方競馬所属馬
- 外国調教馬（優先出走）
負担重量：馬齢（牡馬・セン馬56kg、牝馬55kg）
賞金
2025年の1着賞金は3800万円で、以下2着1500万円、3着950万円、4着570万円、5着380万円。
歴史
歴代優勝馬
| 回数 | 施行日 | 競馬場 | 距離 | 優勝馬 | 姓齢 | 勝利騎手 | 管理調教師 | 馬主 |
| 第 回 | 2024 | 南硫黄 | 1400ｍ | カリストール | 牡2 | 河田将太 | ||
| 第 回 | 2025/11/29 | 南硫黄 | 1400ｍ | ノーブルアイボリー | 牡2 | 浜中駿 | 高倉友康 | ノーブルホースレーシング |
