「Acetonide (アセトニド)」の編集履歴（バックアップ）一覧に戻る

Acetonide (アセトニド) - (2007/09/12 (水) 00:43:18) の編集履歴(バックアップ)

---

Acetonide (アセトニド)

戻る

詳しい本　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Greene's PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS p.

#ref error ：ご指定のファイルが見つかりません。ファイル名を確認して、再度指定してください。 (THP01.png)

　アセタール系の保護基で，2つの水酸基を同時に保護できる橋架け型の保護基。

　アセタール系の保護基の特徴は，酸で簡単に外せると言う点である。
それはつまり酸に弱いと言う事を示しており，ほとんどの酸条件にもたない。
しかしながら，酸以外のほとんど全ての条件に耐えるという頑丈さが持ち味。

　アセトニド基の最大の特徴は，1,3-ジオールを保護した際に，
ジオールの立体化学を決定できると言う点である。
この手法については，別項にて記載する。

• 保護基の反応性 (◎：反応する　○：反応性がある　×：反応しない　△：特殊な反応をする)

酸	塩基	酸化	還元	求核剤	ヒドリド	熱
0.1 N HCl (pH 1)	0.1 N NaOH (pH 12)	CrO3, Py	H2, Pd	RLi	LAH	150 ℃
◎	×	×	×	×	×	×

実験プロトコル

• 保護

Brenady, K. F. et al. J. Org. Chem. 1979, 44, 1438.

酸性

禁水

Me2C(OMe)2, acetone, PPTS

• 脱保護

Brenady, K. F. et al. J. Org. Chem. 1979, 44, 1438.

酸性

acetone, PPTS

Tips

---