| クリストファー・ロビン | ユアン・マクレガー | 堺雅人 |
| オートン・オブライエン（少年） | 吉成翔太郎 | |
| プー | ジム・カミングス（声） | かぬか光明 |
| ティガー | ジム・カミングス（声） | 玄田哲章 |
| イーヨー | ブラッド・ギャレット（声） | 石塚勇 |
| ピグレット | ニック・モハメッド*（声） | 小形満 |
| ラビット | ピーター・カパルディ*（声） | 龍田直樹 |
| オウル | トビー・ジョーンズ（声） | 上田敏也（台詞） 福沢良一（歌） |
| ルー | サラ・シーン*（声） | 木村皐誠 |
| カンガ | ソフィー・オコネドー*（声） | 片岡富枝（台詞） 菅井美和（歌） |
| ナレーター | - | 青森伸 |
| イヴリン・ロビン | ヘイリー・アトウェル | 園崎未恵 |
| マデリン・ロビン | ブロンテ・カーマイケル* | 遠藤璃菜 |
| エルサ・ミネル・ソラック（3歳） | 石井瑠菜 | |
| ジャイルズ・ウィンズロウ | マーク・ゲイティス* | 坂東尚樹 |
| ウィンズロウ氏 | オリヴァー・フォード・デイヴィス | 立川三貴 |
| セシル | ポール・チャヒディ | 石住昭彦 |
| ラルフ | ロジャー・アシュトン＝グリフィス | 宝亀克寿 |
| マシュー | ジョン・ダグリーシュ | 長谷川敦央 |
| ジョーン | アマンダ・ローレンス | 入江純 |
| ハル | エイドリアン・スカーボロー | 丸山壮史 |
| キャサリン | ロンケ・エデクルージョ | 岡田恵 |
| クリストファーの父 | トリスタン・スターロック | 木下浩之 |
| クリストファーの母 | ケイティー・カーマイケル | 山崎美貴 |
| 新聞屋 | マッケンジー・クルック | |
