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まずは Podcast っていうのから説明しなくてはならないと思います。それに、この Podcastディレクトリよりはこの下層にあるメニューサブスクリプションの方が圧倒的に有用で、あっちの方が主体になると思うのです。
こっちのページは Podcast という言葉を知ってもらえば良いと思います。

ポッドキャスト
　ポッドキャスト（英表記：Podcast）とは、インターネット上で音声や動画のデータファイルを公開する方法の1つであり、オーディオやビデオでのウェブログ（ブログ）として位置付けられている。
　概要
　ポッドキャストとは、Webサーバ上にマルチメディア・データファイル（音声データ・動画データなど）をアップロードし、RSSを通してWWW上に公開すること。その内容は、個人のブログと同様のものもあれば、テーマに基づいた対談などもあり多岐に渡る。

　配信に利用されている音声データファイルのほとんどは標準的なMP3形式のオーディオファイルであるため、iPodに限らず、MP3オーディオファイルを保存して再生できる全てのデジタルオーディオプレーヤーで聴く事ができるというものであったが、現在ではMPEG 4やH.264形式の動画配信も含めて、ポッドキャストと呼ぶ。

　一般的にはポッドキャスト (Podcast) という言葉でこの仕組み自体を指し、ポッドキャスティングはこの仕組みを利用して実際に配信を行うという行為を指すのに使われることが多い。

　広義のポッドキャストでは、公開するマルチメディアファイルの種類は問わず、ポッドキャストのダウンロード専用ソフトウェア（アグリゲータ）を利用して、RSSから指定のファイルを得られる仕組みそのものを指す。だが一般的には、ポッドキャストと言った場合には音声データファイル（MP3など）の公開を意味するのが普通である。現在では音声データファイルだけではなく動画データファイルの配信も広く行われているほか、電子書籍（EPUB形式など）の配信にも対応している。動画の場合はビデオポッドキャストやビデオキャスティング、もしくはVlogなどと呼ばれる。(Wikipedia)

　(概略さえ分かれば良いと思うので、かなり削除しました。)

これが Podcastディレクトリを開いた時の様子です。この右の方のカテゴリのメニューから興味のありそうなものを選択すると、そのカテゴリに関するものが左に表示されます。

News のカテゴリを選ぶと上のような一覧が並んだと思います。だいたいトップレートから並んでいるかと思います。

そして下にある SUBSCRIBE というボタンをクリックすれば購読した事になりサブスクリプションにダウンロードされます。

これがサブスクリプションの様子です。さっきクリックした項目もちゃんとダウンロードされています。Podcastを購読するとメディアライブラリの最も下に"Downloads"という項目が作られて、その中を覗いてみると購読されている Poadcast の一覧が表示されているはずです。(なぜかこのページの他に Podcastディレクトリの直下にカタカナでダウンロードっていうメニューも出現したり、出現しなかったりしますが‥‥。こちらのダウンロードが本来の姿でしょう。)

この Podcastディレクトリで表示されているページはAOLが提供している Podcast の一覧という事になります。サーバーの調子が悪い時にはよく下のようなものが表示されたりします。

しかし、問題はそこではありません。AOLが提供している Podcast ということです。他の団体・個人が提供している Podcast は聴くことができないのか？と思われるかもしれませんが、そんなことはありません。他の団体・個人が提供している Podcast もちゃんと Winamp で聴くことができます。それについてはサブスクリプションで説明します。