昔々、インクウェル島とよばれる魔法の島に、カップヘッドとマグマンという兄弟が住んでいた。
ふたりは物知りケトルじいさんのもとでのんびり暮らしていた。
ある日のこと、じいさんから何度も忠告されていたにもかかわらず、
ふたりは家から遠く離れたガラの悪い地区にある「デビルのカジノ」に入ってしまったのだ。
カジノに入ると、カップヘッドとマグマンはあっという間にサイコロのテーブルで勝ちを重ねました。
「こりゃすごい！キミたちは負け知らずだな！」
カジノのいかがわしげな支配人を務めるキングダイスはこう言った。
「やるな、坊主ども」
兄弟はハッと息を呑んだ。なぜなら、この声の主はオーナー、デビルだったのだ!
「そろそろ掛け金を上げてみるか？」
デビルは姿を見せ、ニヤリと笑っていた。
「もう一度お前たちが勝てば、このカジノの金を全てくれてやろう！」
デビルが大きな声で言い放つと、あたりは沸き立った。
「ただし、負ければそのタマシイを頂く。さあ、取り引きするか?」
簡単に金持ちになれるチャンスに目がくらんだカップヘッドは頷き、サイコロを掴む。
「あっ、カップヘッド！いけない！」
危険を察したマグマンは叫んだが、時すでに遅し！
「ピンゾロだ！」
デビルが床を叩きながら、大笑いしました。
「貴様らの負けだ！さて、貴様らのタマシイだが…」
デビルが兄弟にせまり、ふたりは恐怖で震えあがる。兄弟は「き、きっと別の方法でお返ししますから」と命乞いをした。
マグマンは言葉につまりながらも「そ、そうです、お願いします！」と訴える。
カップヘッドも言う。
「ふーむ、一考の余地はあるな」
デビルはニタニタと笑いながら1枚の羊皮紙を取り出し、こう言う。
「逃げ出した債権者どものリストがここにある。俺様の代わりにこいつらのタマシイを集めてこい。
そうすれば貴様らのことは見逃してやろう。わかったらさっさと行け！」
デビルは言うなり、ふたりをケリ飛ばして乱暴にカジノから追い出す。
「こいつら全員のタマシイを明日の真夜中までに集めて来い！さもなくば、俺様が貴様らのタマシイを回収しにいく！」
カップヘッドとマグマンはすっかり怯えて全速力で逃げ出しました。
「はやく、マグ！」とカップヘッドは言う。
「ケトルじいさんのところにいこう！きっとどうすればいいか教えてくれるから！」
（日本語版プロローグより）
2017年9月29日からリリースされたインディーゲーム。
正式名称は『Cuphead "Don't deal with the Devil "』。
ジャンルとしては『 ロックマン』や『 メタルスラッグ』、『 魂斗羅』を彷彿とさせるアクションゲームで、
雑魚を倒しながら進むステージよりボス戦がメインとなる流れになっている。
ただし､その内容は雑魚敵が無尽蔵に現れる通常ステージだったり、目まぐるしく予測不能な攻撃や形態が変わるボスなど、
見た目とは裏腹に非常に難易度が高く 殆どのステージで初見殺しに遭う。そのため、攻略にはかなりの慣れと有効な装備の見極めが重要になる。
また、攻撃手段や形態の変化のモーション等、表現においては1930年代のカートゥーン風に描かれた手描きのセルアニメーションになっており、
線画は手描き、塗りはPhotoshopを使用し、一見してアナログとデジタルの差が分からない、
セル画を最大限に生かした非常に見応えのある物に仕上がっている。
なお、実際に使用されたセル画は45000枚以上に上り、後にギネスで「ゲーム制作に使われた最も多い手描きセル画の枚数」として記録されているほど。
開発中の事情に加え、PC（Windows、Mac）とXboxの独占配信であると明言されていたため、当初は他機種への移植は絶望的だと思われていた。
しかし、マイクロソフト側からの提案により Switch版も配信され、
同日に行われたアップデートで日本語を含む多言語（11言語）対応となった。そして、3年近く時を経てPS4でも配信された。
ちなみにSwitch版では他機種に比べ倍以上のロード時間や一部描写の規制があるため、本作目当てでSwitchを購入する際はその点に要注意。
また、有志によるPlayStation Vitaへの移植版が公開されている（ただし動かすにはWindows版の購入が必要）。
2022年2月18日には本作のアニメ版として、『The Cuphead Show!』がNetflixにて独占配信されている。
こちらは原作通り1930年代風のアニメーションで、カップヘッドが「インクウェル島」を舞台に活躍する物語となっているが、
本編と同じ物語が描かれる訳では無く、デビルが経営しているのがカジノではなく遊園地になっていたり、
ケトルじいさんがカップヘッド達がデビルに狙われている事を知らないなど差異もあり、
ゲーム本編に登場するキャラクター達はアニメ版独自のアレンジを加えられている。
また、スタッフには『 ミッキーマウス!』や『 スポンジ・ボブ』等に携わった様々なクリエイター達が集結している。
本編が可愛らしさを全面に押し出しているためか、ブラックなシーンやグロテスクな表現が多いその二作品と比べると表現は比較的まともである。
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