ボーリングブローク刑務所

ボーリングブローク刑務所（Bolingbroke Penitentiary）

San Andreas State Prison Authority（SASPA）こと「サンアンドレアス州立刑務所局」の管轄。

サンディ海岸飛行場の南にある刑務所。セノーラ高速道路からもよく見える。

フォート・ザンクード軍事基地同様、正面ゲートの先に侵入すると手配度4が付く。
(遮断機と正面ゲートは手前でちゃんと待てば手配されることなく普通に開けてくれる)

また、上空は飛行禁止区域になっており、飛行すると無線で「ここは飛行禁止区域だ」などと警告される。
稀に「撃墜する！」と言われる事もあるが、ミサイルや戦闘機が飛んでくることは無いので安心しよう。　
刑務所中央部には、囚人が運動するためと思われる広場があり、それを取り囲むように収容所(入れない)がある。収容所同士は高所の足場で結ばれており、地面に降りずに移動できる。中央の広場には囚人服を着たNPCが多数出現する。
刑務所全体は背の高いフェンスで囲まれており、更に全体をカバーするように監視塔が複数ある。
入り口のゲート近くには広い駐車場がある。

刑務所周辺および敷地内には刑務官が（警察官と服装が異なり、武装はカービンライフル）、監視塔にはスナイパーライフルを持った刑務官が監視しており、侵入したプレイヤーに対して容赦のない銃撃を加えてくる（扱いとしてはNOOSE隊員に近く、プレイヤーを逮捕してこない）。駐車場前のゲートは民間警備員が立哨しているが、絡むと手配度が上がり即座に刑務所から来る完全武装の刑務官と道路から来る保安局のパトカーの挟み撃ちにあう。

内部を刑務官が徒歩で巡回しており、これに加え外周を保安局がパトカーで、内周をなぜか管轄外のLSPDの制服警官がパトカーで巡回しており、この警官はアサルトショットガンで武装している。警察ヘリが上空を警戒している場合もある((病院仕様で飛んでいることもあるが、実際の刑務所でも救急ヘリで搬送する場合もあるので意図した可能性もある。)。
更にどういう訳か、正面駐車場をパーク・レンジャーの隊員が巡回していることもある（ちなみに、刑務官とパーク・レンジャーの隊員は友好関係ではないようで、パーク・レンジャーの隊員がプレイヤーに発砲などをすると、刑務官がパーク・レンジャーの隊員を射殺する、恐らく女性職員が警察扱いではないバグの一種かと思われる）。

ディレクターモード(手配無効・立入禁止オフ)で確認すると、囚人たちは中央の広場でくつろいでいたり、トレーニングをするなどして過ごしているが、近づくと蜘蛛の子を散らすように逃げてしまう。

一部喧嘩を吹っ掛けてくる囚人が居るが、看守の近くで囚人に殴られると、看守は何の躊躇もなくカービンで射殺したり素手で殴り殺す。
此方から危害を加えると看守が攻撃してくるが、囚人に殴られた際に殴り返した場合は敵対しない。

余談だが、囚人は頑張れば脱獄させる事が可能。仮に脱獄させてもただの一般市民と同じ扱いになっているため、警察官は全く反応しない。

フランクリンの友人、デマーカス・ブラッドリーのライフインベーダーからここの囚人の日常を垣間見れるが、最早どこからツッコミを入れればいいのかわからない日常を見れる。(ストレッチもそうだが、収監中なのに何故書き込みができるのだろうか…?)

かなり面積が大きく、内部も作りこまれている割にオンオフ共にミッションにはほとんど絡んでこなかった。
しかし、オンラインで強盗ミッションの舞台となり、一気に脚光を浴びる事になった。