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その後、偉大なる航路の章のエニエスロビー編ではウォーターセブンでまさかの再登場を果たし、ルフィ、ゾロと再会する。
鍛えた末に六式の「剃」を会得、「曹長」にまで昇進していた他、身長も大いに伸びて雰囲気も激変していたため、
ルフィとゾロも言われるまで気付かなかった（短期間での容姿の激変は作者曰く「成長期だから」）。
しばし談笑した後で「いつか二人を捕まえられるくらい強い海兵になる」「大将まで昇りつめる」と新たな夢を語るのだった。
マリンフォード頂上戦争では恐怖のあまり敵前逃亡しようとしたが、何とか勇気を振り絞りルフィに挑んで一撃で倒される。
この時、極限状態から衝撃で見聞色の覇気に目覚めている。
その後、 目的を果たしてなお 戦闘を止めない赤犬に対し、
「もうやめましょうよ！！！もう これ以上戦うの！！！やめましょうよ！！！！
命がも゛ったいだいっ！！！」
「兵士1人1人に…！！ 帰りを待つ家族がいるのに！！！
目的はもう果たしているのに…！！！戦意のない海賊を追いかけ…！！！
止められる戦いに欲をかいて………！！！今手当てすれば助かる兵士を見捨てて…！！！
その上にまだ犠牲者を増やすなんて 今から倒れていく兵士たちは………！！！
まるで！！！バカじゃないですか！！？」
何階級も上の大将相手に涙ながらに叫び訴えるも、聞き入れない赤犬に粛清されそうになるが、 シャンクスに助けられたため命拾いする。
2年後の新世界の章では「大佐」まで昇格し、将校になるという当初の夢は実現していたことが判明。
また、見聞色の覇気を完全に使いこなせるようになっており、
さらに トラファルガー・ローの大ポカによって起こされた「ロッキーポート事件」を契機に、
ガープと同じ「英雄」と称されて、海軍の若手の中でも有望株として世間での知名度を上げている。
世界会議開始時にはドレスローザとプロデンス王国の船を狙う海賊の潜水艦から発射された魚雷を遠方より見聞色で確認するや否や、
すぐさま海に潜り驚異的な脚力で魚雷に追いつくと水上に持ち上げ船と魚雷の衝突を防ぐ実力を見せ、
それでいて謙虚な姿勢からキュロスには好感を抱かれていた。
ワノ国編では詳しい時期は不明だが、海軍本部機密特殊部隊「SWORD」にも所属していることが判明。
世界会議解散後、自身は七武海制度の撤廃により ボア・ハンコックを拿捕するべく女ヶ島へと出航したのだが、
ワノ国を支配している百獣海賊団に潜入中の X・ドレークから カイドウと ビッグ・マムが同盟を組んだ事、
四皇の支配下にあるワノ国の都で世界政府側のはずのCP-0の姿が目撃された事などの報告を受けた。
女ヶ島での戦いでは黒ひげ海賊団提督 マーシャル・D・ティーチの要求（人質として海兵800人＆軍艦1隻）に対し、
自ら人質を志願することで他の海兵を見逃して貰うことに成功。
コビーは「SWORD」所属時にマリンコードを返上したため上層部の命令を聞かずに自由に動ける立場を得ることと引き換えに、
いつでも切り捨てられるため自分に人質としての価値が無いと踏んでこの提案をしたのだが、
ティーチはコビーが英雄と呼ばれていることに目を付け、要求が受け入れられてもコビーを見捨てても利があると方針を変えず、
結局ハチノスに幽閉されてしまった。
エッグヘッド編と同時期に ゲッコー・モリア救出のためにハチノスに単身潜入した ペローナとの取引に応じて牢屋から脱走するが、
クロスギルドによって懸けられた5星（5億ベリー相当）の懸賞金目当ての海賊達に包囲され、逃げ切るのは不可能と判断。
自分自身を囮にしながら同じく囚われていた民間人を逃がし続けて島内を駆け回っていた所で、
自身を救出すべくハチノスにガープを筆頭としたSWORDのメンバー達が救援に駆け付ける。
青雉や シリュウの妨害によりガープが重傷を負うも、ガープの作ったチャンスを無駄にする事無くその場を離脱し、仲間と共に何とか軍艦に乗り込み、
追撃しようとしたアバロ・ピサロをガープ並みの「 実直拳骨」で返り討ちにする大立ち回りを見せる。
最終的には殿を務めたガープを除き、仲間達と共にハチノスから生還したのであった。
その後は海軍GS総合病院で治療を受けていたが、ベガパンクが世界各地の電伝虫をジャックして配信した中継を聞くことになり、
同じ場で中継を聞いていたSWORD他のメンバー共々、ベガパンクが明かした情報に何らかの心当たりがあるかのように動揺する反応をしていた。
そしてベガパンクが「ひとつなぎの大秘宝を手に入れた者に世界の命運は委ねられる」と語った事で、
コビーもまた海軍の一員として「ひとつなぎの大秘宝」の争奪戦に身を投じ、他の勢力に悪用される前にこれを確保しなければならないと覚悟を決めた。
それは、図らずとも自分の手でルフィの夢を阻止しなければならない事と同義でもあった。
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